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<!DOCTYPE html>

<title>Ugi-Reaktion</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ugi-Reaktion</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Ugi-Reaktion</b> ist eine erstmals von <a href="Ivar_Ugi" class="mw-redirect" title="Ivar Ugi">Ivar Ugi</a> beschriebene <a href="Mehrkomponentenreaktion" title="Mehrkomponentenreaktion">Mehrkomponentenreaktion</a> der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion geht ein Bis-<a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amid</a> aus der Reaktion eines <a href="Ketone" title="Ketone">Ketons</a> oder <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyds</a>, eines <a href="Amine" title="Amine">Amins</a>, eines <a href="Isonitril" class="mw-redirect" title="Isonitril">Isonitrils</a> sowie einer <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> hervor.<sup id="cite_ref-Ugi1962_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ugi1962-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Ugi-Reaktion ähnelt der bereits 40 Jahre früher in Italien entdeckten <a href="Passerini-Reaktion" title="Passerini-Reaktion">Passerini-Reaktion</a> (eine Dreikomponentensynthese) von Aldehyden oder Ketonen mit Carbonsäuren und Isonitrilen. Oft wird die Ugi-Reaktion auch als Ugi-Vierkomponentenreaktion bezeichnet.

</p>

<p>Die Ugi-Reaktion ist <a href="Exotherm" class="mw-redirect" title="Exotherm">exotherm</a>, für gewöhnlich ist die Reaktion einige Minuten nach Zugabe des Isonitrils abgeschlossen. Hohe Konzentrationen (0,5 bis 2,0 M) der <a href="Reaktant" title="Reaktant">Reaktanten</a> ergeben die höchsten Ausbeuten. Polare, <a href="Aprotisch" class="mw-redirect" title="Aprotisch">aprotische</a> Lösungsmittel, wie <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> haben sich bisher bewährt. Allerdings gibt es auch Hinweise auf gute Ergebnisse in Wasser.<sup id="cite_ref-Wasser2004_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wasser2004-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In der <a href="Kombinatorische_Chemie" title="Kombinatorische Chemie">kombinatorischen Chemie</a> findet die Ugi-Reaktion breite Anwendung, bei zugleich hoher <a href="Atom%C3%B6konomie" title="Atomökonomie">Atomökonomie</a>. Eine Totalsynthese für <a href="Crixivan" class="mw-redirect" title="Crixivan">Crixivan</a> beinhaltet die Ugi-Synthese.<sup id="cite_ref-Rossen1998_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rossen1998-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>

<p>Die Ugi-Reaktion beginnt mit der <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> des Amins und der Carbonylverbindung zum <a href="Imine" title="Imine">Imin</a> <b>1</b>. Durch <a href="Nukleophile_Addition" title="Nukleophile Addition">nukleophile Addition</a> entsteht aus <b>1</b>, dem Isocyanid und der Carbonsäure das Intermediat <b>2</b>. Bisher konnte noch nicht gezeigt werden, ob die trimolekulare Reaktion konzertiert oder in mehreren Stufen verläuft. Verschiebung der <a href="Acylgruppe" title="Acylgruppe">Acylgruppe</a> ergibt das gewünschte Bis-Amid <b>3</b>.

</p>

<p>Es wurde gezeigt, dass durch vorheriges Isolieren des Imins <b>1</b> die Ausbeute erhöht werden kann. Diese Variante der Ugi-Reaktion ist eine Dreikomponentensynthese.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsartikel"><span id=".C3.9Cbersichtsartikel"></span>Übersichtsartikel</h2></div>

<ul><li>I. Ugi, S. Lohberger, R. Karl: <cite style="font-style:italic">The Passerini and Ugi Reactions</cite>. In: B. M. Trost, Ian Fleming, Clayton H. Heathcock (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Synthesis</cite>. Vol. 2. Pergamon, Oxford 1991, ISBN 0-08-040593-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1083–1109</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ugi-Reaktion&rft.atitle=The+Passerini+and+Ugi+Reactions&rft.au=I.+Ugi%2C+S.+Lohberger%2C+R.+Karl&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Synthesis&rft.date=1991&rft.genre=book&rft.isbn=0080405932&rft.pages=1083-1109&rft.place=Oxford&rft.pub=Pergamon&rft.volume=Vol.+2" style="display:none"> </span></li>

<li>I. Ugi, B. Werner, A. Dömling: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Molecules</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 31. Januar 2003, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>53–66</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/80100053">10.3390/80100053</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.mdpi.org/molecules/papers/80100053.pdf">mdpi.org</a> [PDF; <span style="white-space:nowrap">87<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>kB</span>]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ugi-Reaktion&rft.atitle=The+Chemistry+of+Isocyanides%2C+their+MultiComponent+Reactions+and+their+Libraries&rft.au=I.+Ugi%2C+B.+Werner%2C+A.+D%C3%B6mling&rft.date=2003-01-31&rft.doi=10.3390%2F80100053&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Molecules&rft.pages=53-66&rft.volume=8" style="display:none"> </span></li>

<li>L. Banfi, R. Riva: <i>The Passerini Reaction</i>. <a href="Organic_Reactions" title="Organic Reactions">Organic Reactions</a>, Vol. 65, 2005, L. E. Overman Ed. Wiley, ISBN 0-471-68260-8.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ugi1962-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ugi1962_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivar Ugi: <cite style="font-style:italic">The α-Addition of Immonium Ions and Anions to Isonitriles Accompanied by Secondary Reactions</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition in English</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1962, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8–21</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ugi-Reaktion&rft.atitle=The+%CE%B1-Addition+of+Immonium+Ions+and+Anions+to+Isonitriles+Accompanied+by+Secondary+Reactions&rft.au=Ivar+Ugi&rft.date=1962&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition+in+English&rft.pages=8-21&rft.volume=1" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Wasser2004-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wasser2004_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael C. Pirrung, Koushik Das Sarma: <cite style="font-style:italic">Multicomponent Reactions Are Accelerated in Water</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>126</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Januar 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>444–445</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja038583a">10.1021/ja038583a</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ugi-Reaktion&rft.atitle=Multicomponent+Reactions+Are+Accelerated+in+Water&rft.au=Michael+C.+Pirrung%2C+Koushik+Das+Sarma&rft.date=2004-01&rft.doi=10.1021%2Fja038583a&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=444-445&rft.volume=126" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Rossen1998-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Rossen1998_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Rossen, P. J. Pye, L. M. DiMichele, R. P. Volante, P. J. Reider: <cite style="font-style:italic">An efficient asymmetric hydrogenation approach to the synthesis of the Crixivan® piperazine intermediate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron Letters</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>39</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>38</span>, 17. September 1998, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6823–6826</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2898%2901484-1">10.1016/S0040-4039(98)01484-1</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ugi-Reaktion&rft.atitle=An+efficient+asymmetric+hydrogenation+approach+to+the+synthesis+of+the+Crixivan%C2%AE+piperazine+intermediate&rft.au=K.+Rossen%2C+P.+J.+Pye%2C+L.+M.+DiMichele%2C+...&rft.date=1998-09-17&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2898%2901484-1&rft.genre=journal&rft.issue=38&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=6823-6826&rft.volume=39" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4186673-3">4186673-3</a></span> </div>

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